Non penso esista un metodo unico, l'unica cosa certa è che ci vuole tanta pazienza ed un sequencer su computer provvisto di un video abbastanza grande.
Per prima cosa bisogna vedere di quante tracce sono composti i files MIDI da mettere in sequenza uno dopo l'altro e capire come si devono gestire i program changes e gli eventi di CC, volume in primis.
Poi bisogna sapere se il medley deve essere strutturato tramite assolvenze e dissolvenze tra un brano e l'altro e questo è ovviamente il caso più complicato) oppure tramite cambi bruschi.
Tralasciando il MIDI, forse la soluzione più semplice potrebbe essere di trasformare in audio tutti i files MIDI e poi modificarli tramite un software di editing audio, creando una traccia unica stereo e festa finita.